Im Jahr 1999 unterschrieb der am 26. November 1977 in Gallarate, Varese geborene Ivan Basso seinen ersten Profivertrag. Sein Talent lag vor allem bei Bergfahrten und beim Zeitfahren was ihn stets zum Anwärter auf den Gesamtsieg macht. So belegte er bei der Tour de France 2002 den elften Gesamtrang und wurde bester Jungprofi. Bei Tour 2003 wurde er siebter und 2004 belegte er den dritten Platz, nachdem er von Andreas Klöden beim letzten Einzelzeitfahren geschlagen wurde.
Sein erfolgreiches Jahr bestritt er zunächst 2005. Nachdem er lange um das Rosa Trikot des Gesamtsieger des Giros mitfahren konnte belegte er am Ende, aufgrund einer Magenverstimmung zwei Tage vor Ende der Rundfahrt, den 28. Gesamtrang. Bei der Tour de France desselben Jahres belegte er hinter Lance Armstrong den zweiten Platz. Auf dem Podium nannte Armstrong er ihn seinen „Kronprinzen“.
Nach dem fulminanten Auftritt beim Giro 2006, welchen er auch mit großem Abstand gewinnen konnte galt er bei der anstehenden Tour als großer Favorit. Doch aufgrund möglicher Verstrickungen wurde er von der Tour ausgeschlossen und sein Team suspendiert. Doch die CONI gab bekannt, dass es gegen Basso kein Verfahren geben wird.
Ende 2006 wechselte er zum Team Discovery Channel. Doch noch ehe er für ein Rennen an den Start ging, kamen Dopinggerüchte um Basso und dem spanischen Arzt Fuentes auf wodurch er vom Team Discovery Channel suspendiert wurde. So gab er vorm CONI Anfang Mai 2007 zu, mit Fuentes zusammengearbeitet zu haben aber Doping nie durchgeführt zu haben. Aufgrund des geplanten Dopings wurde er vom italienischen Radsportverband FCI für zwei Jahre gesperrt.
Ende Oktober 2008 bestritt er seit der Dopingaffäre sein erstes Rennen beim Japan Cup. 2009 belegte er den vierten Gesamtrang beim Giro und konnte 2010 den Giro-Sieg von 2006 wiederholen.
Bei der Tour 2010 belegte er jedoch einen enttäuschenden 32. Platz. Ein Jahr, bei der Tour 2011, später jedoch belegte er hinter Landsmann Damiano Cunego den achten Rang mit knapp siebeneinhalb Minuten Rückstand auf den Gesamtsieger Cadel Evans.
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