Aus einer Radsportfamilie stammende „Re Leone“ (König der Löwen) begann seine Profikarriere im Jahr 1989 beim Team „Del Tongo“.
Mario Cipollini (geb. am 22.3.1967 in San Giusto di Compito) gilt als einer der besten Sprinter der 90’er Jahre und in seiner aktiven Zeit 189 errang.
So erzielte er bereits beim Giro d’Italia 1989 seinen ersten Etappensieg und stellte in den Folgejahren bis 2003 den alten Rekord von Alfredo Binda ein indem er insgesamt 42 Etappensiege einfuhr.
Zwar bei weitem nicht so erfolgreich wie beim Giro war Cipollini auch bei der Tour de France zwischen 1993 und 1999 wo er 12 Etappen für sich entscheiden konnte. Jedoch praktizierte Cipollini stets dasselbe Schema indem er vor der ersten Bergetappe ausstieg und so sich den Unmut der Tourleitung auf sich zog und in den Folgejahren das Team nicht mehr eingeladen wurde.
Im Jahr 2002, im Alter von 35 Jahren bestritt er erfolgreich mehrere Rennen und galt als erfolgreichstes Jahr in der Karriere von Cipollini. So gewann er das wichtigste Eintagesrennen Italiens – die Mailand-Sanremo sowie sechs Etappenerfolge beim Giro, sein persönlicher Rekord. Zudem wurde er als erste Italiener seit 10 Jahren Straßenweltmeister.
Im April 2005, kurz vom Giro beendete er vorläufig seine Karriere. Drei Jahre später nahm er wieder als aktiver Fahrer im US-Team Rock Racing bei der Tour of California und dem Kriterium Nacht von Hannover teil, wo er den zweiten Platz belegte.
Als er sich danach für immer als aktiver Radsportler verabschiedete ist er seit 2009 als technischer Berater und Marketingexperte beim ukrainisch-italienischen Team ISD Cycling Team tätig.
Privat lebt er mit seiner Frau Sabrina, die er 1993 geheiratet hat, wahlweise in Monte Carlo und San Quirico in der Toskana.
